O mocassim tem origem nas culturas indígenas da América do Norte, onde era confeccionado com couro macio para oferecer conforto e mobilidade. Popularizado pelos colonizadores europeus no século XVIII, o calçado foi reinventado ao longo dos anos, tornando-se um ícone da moda no século XX. Nos anos 1930, a G.H. Bass & Co. lançou o penny loafer, um modelo com uma pequena fenda na parte superior onde se podia guardar uma moeda de um centavo. Enquanto nos anos 50, celebridades como Audrey Hepburn e James Dean ajudaram a transformar o mocassim em um item essencial, e nos anos 70, a Gucci reinventou o modelo ao adicionar uma fivela metálica na parte frontal, elevando o status do calçado e tornando-o sinônimo de sofisticação e luxo.

Versátil e atemporal, o mocassim se manteve relevante nas décadas seguintes, adaptando-se a diferentes estilos. Nos anos 90 e 2000, surgiram versões minimalistas, enquanto recentemente o modelo ganhou solados tratorados, cores vibrantes e aplicações modernas. Sua capacidade de reinvenção garante seu espaço tanto no streetwear quanto no guarda-roupa casual, consolidando-o como um clássico da moda.